Początki Reszla sięgają 1241 roku, gdy zakon krzyżacki wzniósł nad Sajną drewniano-ziemną strażnicę na dawnych ziemiach pruskiej Barcji. W 1254 roku gród przekazano biskupom warmińskim, a 12 lipca 1337 roku kapituła warmińska wystawiła dokument lokacyjny miasta na prawie chełmińskim.
W średniowieczu ukształtował się zachowany do dziś układ urbanistyczny z rynkiem i siecią prostopadłych ulic, a nad miastem górował murowany zamek biskupów warmińskich, ukończony około 1400 roku. Po wiekach zmian granic i ludności — w tym epizodzie pod panowaniem pruskim od 1772 roku — Reszel w 1945 roku wrócił w granice Polski.
12 lipca 2004 roku Rada Miejska w Reszlu jako pierwsza w Polsce podjęła uchwałę o przystąpieniu do międzynarodowej sieci Cittaslow („miast dobrego życia”) — formalnie miasto przyjęto do niej 13 kwietnia 2007 roku, razem z Biskupcem, Bisztynkiem i Lidzbarkiem Warmińskim.